La prima delle Pietà scolpite da Michelangelo Buonarroti (1475-1564) fu quella che il toscano realizzò a Roma verso il 1500, ancora da ammirare a San Pietro. La Pietà che si può vedere qui al
Castello Sforzesco - non più avvolta nella sua vecchia e bellissima pannellatura a conchiglia, ma dal maggio 2015 spostata in ambiente espositivo autonomo - è l'ultima della quattro: cominciata verso il 1555, fu acquistata dal Comune di Milano nel 1952.
Non mostra l'usuale levigatezza delle sculture michelangiolesche, e sembra in superficie tanto rozza da aver fatto sorgere il sospetto di un'arte astratta con quattro secoli di anticipo. Un effetto straordinario hanno invece la continuità - quasi l'unità - fra i corpi della madre e del figlio morto, e i segni evidenti di un pentimento dello scultore nel volto della vergine. Quando Michelangelo morì, a ottantanove anni, ci stava ancora lavorando.